Их встреча не была похожа на сказку. Джон Кеннеди-младший, чье имя было синонимом американской истории, и Кэролин Бессетт, добившаяся успеха в мире высокой моды, пересеклись благодаря общему другу. Это случилось в 1992 году на светском мероприятии в Нью-Йорке. Кэролин, работавшая тогда в Calvin Klein, произвела на Джона впечатление своей сдержанностью и острым умом, столь непохожими на напор многих его поклонниц.
Их роман развивался вдали от назойливых объективов папарацци. Они предпочитали тихие ужины, прогулки по городу и отдых на природе. Для публики их союз стал олицетворением стиля и обаяния, новой главой в саге о семье Кеннеди. После нескольких лет отношений, в 1996 году, они тайно поженились в простой церемонии на острове Камберленд у берегов Джорджии. Их брак, хотя и омраченный постоянным вниманием прессы, казался прочным союзом двух независимых людей, нашедших друг в друге опору. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив после себя образ одной из самых элегантных и загадочных пар своего времени.